香豆素 基本信息

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中文名称: 香豆素

中文同义词: 邻氧萘酮;香豆内脂;香豆素;氧杂萘邻酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢;苯并邻氧芑酮

英文名称: Coumarin

CAS号: 91-64-5

分子式: C9H6O2

分子量: 146.14

EINECS号: 202-086-7

相关类别: 对照品;有机砌块;植提标准品;香精香料;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;食品添加剂

Mol文件: 91-64-5.mol

香豆素

香豆素 性质

熔点  68-73 °C(lit.)

沸点  298 °C(lit.)

密度  0.935

蒸气压 0.01 mm Hg ( 47 °C)

闪点  162 °C

储存条件  Refrigerator

水溶解性  1.7 g/L (20 oC)

Merck  14,2562

BRN  383644

CAS 数据库 91-64-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 Coumarin(91-64-5)

EPA化学物质信息 2H-1-Benzopyran- 2-one(91-64-5)

香豆素 用途与合成方法

化学性质  具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。 不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

用途  用于制造香料，作为定香剂，也用于电镀工业

用途  香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。

用途  用于香精和香皂的制造

生产方法  （1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。*，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。

类别 有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 口服- 大鼠  LD50 293  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾

储运特性 库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

基本信息纠错

中文名称：香豆素 中文别名：氟米松.氟甲松; 氧杂萘邻酮; 邻氧萘酮; 1,2-苯并哌哢; 香豆内脂; 查看更多中文别名 英文名称：coumarin 英文别名：Kumarin; Rattex; CUMARIN; 2H-1-Benzopyran-2-one; chromen-2-one; 查看更多英文别名 CAS号：91-64-5 分子式：C9H6O2 分子量：146.14300 精确质量：146.03700 PSA：30.21000 LogP：1.79300

物化性质纠错

外观与性状：白色结晶固体 密度：0.935 熔点：68-73 °C(lit.) 沸点：298 °C(lit.) 闪点：162 °C 折射率：1.594 水溶解性：1.7 g/L (20 oC) 储存条件：库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放 蒸汽压：0.01 mm Hg ( 47 °C)

物化性质

外观：white crystalline solid密度：0.935熔点：68-71℃沸点：298℃闪点：162℃存储温度：Refrigerator折射系数：1.594爆炸极限：1.594溶解度：Slightly soluble AUTOI